Если флешка не прокидывается автоматически по RDP, то можно воспользоватся VMware Horizon Client.
ПК_1 — компьютер клиента (откуда подключаться)
ПК_2 — гостевая ВМ (куда подключаться)
На ПК_1 устанавливаем VMware Horizon Client
На ПК_2 устанавливаем VMware View Agent Direct-Connection
Выясняем VID_xxxx&PID_xxxx вашей флешки.
В реестре переходим в раздел USB (если его нет, создаем)
32bit — versions of Windows: HKLM\Software\VMware, Inc.\VMware VDM\USB
64bit — versions of Windows: HKLM\Software\Wow6432node\VMware, Inc.\VMware VDM\USB
Внутри создаем параметр с именем AllowHardwareIDs (тип «Мультистроковый параметр») и внутри пишем VID_xxxx&PID_xxxx вашей флешки.